三烃基锡肉桂酸酯的合成、结构、抗癌活性及热稳定性
Syntheses, Crystal Structures, Anti-tumor Activity and Thermal Stability of Tri-alkyltin Cinnamic Carboxylates
作者单位E-mail
冯泳兰 功能金属有机材料湖南省普通高等学校重点实验室, 衡阳师范学院化学与材料科学系, 衡阳 421008  
庾江喜 功能金属有机材料湖南省普通高等学校重点实验室, 衡阳师范学院化学与材料科学系, 衡阳 421008  
邝代治 功能金属有机材料湖南省普通高等学校重点实验室, 衡阳师范学院化学与材料科学系, 衡阳 421008 hnkcq@qq.com 
谭宇星 功能金属有机材料湖南省普通高等学校重点实验室, 衡阳师范学院化学与材料科学系, 衡阳 421008
湖南师范大学化学化工学院, 长沙 410081 
 
张复兴 功能金属有机材料湖南省普通高等学校重点实验室, 衡阳师范学院化学与材料科学系, 衡阳 421008  
蒋伍玖 功能金属有机材料湖南省普通高等学校重点实验室, 衡阳师范学院化学与材料科学系, 衡阳 421008  
朱小明 功能金属有机材料湖南省普通高等学校重点实验室, 衡阳师范学院化学与材料科学系, 衡阳 421008  
郑建华 功能金属有机材料湖南省普通高等学校重点实验室, 衡阳师范学院化学与材料科学系, 衡阳 421008  
摘要: 肉桂酸分别与μ-氧-双(三丁基锡)、三环己基氢氧化锡反应,合成了2个三烃基锡羧酸酯[n-Bu3Sn(O2CC8H7)]n(1)和Cy3Sn(O2CC8H7)·MeOH(2)。经IR、1 H和13C NMR、元素分析和X-射线单晶衍射表征结构。配合物1属单斜晶系,空间群P21/c,晶体学参数:a=1.05381(2)nm,b=1.85066(4)nm,c=2.49500(5)nm,β=106.3460(10)°,V=4.66918(16)nm3,Z=4,Dc=1.244g·cm-3,μ(Mo)=1.103mm-1,F(000)=1808,R1=0.0519,wR2=0.1320。配合物2,三斜晶系,空间群P1,晶体学参数:a=1.3388(3)nm,b=1.4926(4)nm,c=1.7884(5)nm,α=67.066(14)°,β=69.631(15)°,γ=63.938(14)°,V=2.8882(13)nm3,Z=4,Dc=1.259g·cm-3,μ(Mo)=0.908mm-1,F(000)=1144,R1=0.0506,wR2=0.1102。2个配合物中心锡原子均为五配位畸变三角双锥构型,1通过羧基氧原子桥联成一维无限链状;2的晶体中存在着O-H…O氢键和π-π堆积作用,扩展成二维网状结构。初步测试表明:1对人癌细胞Colo205、HepG2、MCF-7、Hela、NCI-H460增殖均有较强的抑制作用,且对上述人癌细胞的抑制活性均高于卡铂,比2可能更具药用价值;12分别可以在145、190℃以下稳定。
关键词: 三烃基锡  肉桂酸  晶体结构  抗癌活性
基金项目: 湖南省自然科学基金(No.13JJ3112),湖南省科技计划(No.2014NK3086),湖南省高校创新平台开放基金(No.13K105,14K014)、重点实验室开放基金(No.13K01,GN14K01),湖南省十二五重点建设学科(材料物理与化学)和衡阳师范学院协同创新中心培育项目(No.12XT02)、青年骨干教师培养计划(2012)及湖南省大学生研究性学习项目(CX1301)资助。
Abstract: Two trialkyltin carboxylates [n-Bu3Sn(O2CC8H7)]n (1) and Cy3Sn(O2CC8H7)·MeOH (2) were synthesized by the reactions of cinnamic acid with bis(tributyltin) oxide and tricyclohexyltin hydroxide, respectively. Their structures were characterized by IR, 1H and 13C NMR, elemental analysis and X-ray crystal diffraction. The crystal of complex 1 belongs to monoclinic system, space group P21/c, a=1.05381(2) nm, b=1.85066(4) nm, c=2.49500(5) nm, β=106.3460(10)°, V=4.66918(16) nm3, Z=4, Dc=1.244 g·cm-3, μ(Mo )=1.103 mm-1, F(000)= 1808, R1=0.0519, wR2=0.1320. The crystal of complex 2 belongs to triclinic system, space group P1, a=1.3388(3) nm, b=1.4926(4) nm, c=1.7884(5) nm, α=67.066(14)°, β=69.631(15)°, γ=63.938(14)°, V=2.8882(13) nm3, Z=4, Dc=1.259 g·cm-3, μ(Mo )=0.908 mm-1, F(000)=1144, R1=0.0506, wR2=0.1102. The central tin atoms of two complexes are aberrant trigonal bipyramidal configurations with five coordination, and a 1Dinfinite chain of 1 is bridged by carboxyl Oatoms, while a 2D network of 2 is generated by O-H…O hydrogen bonds and π-π effects. Moreover, the preliminary tests showed that complex 1 displayed stronger than carboplatin in vitro anti-tumor activity against five human tumor cell lines, Colo205, HepG2, MCF-7, Hela and NCI-H460, and had higher medicinal value than complex 2. Thermogravimetric analysis shows the complexes were stable up to 145 or 190 ℃, respectively.
Keywords: trialkyltin  cinnamic acid  crystal structure  anti-tumor activity
投稿时间:2014-11-12 修订日期:2014-01-11
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冯泳兰,庾江喜,邝代治,谭宇星,张复兴,蒋伍玖,朱小明,郑建华.三烃基锡肉桂酸酯的合成、结构、抗癌活性及热稳定性[J].无机化学学报,2015,31(5):908-914.
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