三种水杨醛席夫碱荧光探针的合成及对Zn2+的识别
Three Salicylaldehyde Schiff Base Fluorescent Probes: Synthesis and Recognition of Zn2+
作者单位E-mail
李中燕 湖南科技学院化学与生物工程学院, 永州 425199  
覃海波 湖南科技学院化学与生物工程学院, 永州 425199  
朱洪宇 湖南科技学院化学与生物工程学院, 永州 425199  
樊旭 湖南科技学院化学与生物工程学院, 永州 425199  
袁霖 湖南科技学院化学与生物工程学院, 永州 425199 tcyl431102@163.com 
摘要: 设计、合成了3种新型席夫碱Zn2+荧光探针:水杨醛缩三羟甲基氨基甲烷(L1)、5-氯水杨醛缩三羟甲基氨基甲烷(L2)和4-甲氧基水杨醛缩三羟甲基氨基甲烷(L3),并用1H NMR、13C NMR、元素分析和HRMS进行了表征。光谱分析实验结果表明,相比于探针L1和L3,探针L2对Zn2+具有更好的选择性和灵敏度,检出限为11.96 nmol·L-1,远低于国标GB5749—2006规定的饮水中Zn2+的限量值1.0 mg·L-1(约15 μmol·L-1)。在0~10 μmol·L-1范围内,探针L2的荧光强度与Zn2+浓度可呈良好的线性关系。同时,配合物[Zn (C11H13ClNO4)2](L2-Zn2+)的单晶结构和Job曲线证实探针L2与Zn2+以物质的量之比2∶1配位。另外,探针L2能够对实际水样中的Zn2+进行有效检测。
关键词: 水杨醛  席夫碱  荧光探针  锌离子
基金项目: 湖南省自然科学基金(No.2021JJ30291)、湖南省大学生创新创业项目(No.[2021]197-3585)、湖南科技学院大学生创新创业项目(No.2021)和湖南科技学院应用特色学科资助。
Abstract: Three novel Schiff-base fluorescent probes, 2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-2-(hydroxymethyl)propane- 1,3-diol (L1), 2-((5-chloro-2-hydro-xybenzylidene)amino)-2-(hydroxymethyl)-propane-1,3-diol (L2), and 2-((2-hydroxy-4-methoxy-benzylidene)amino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (L3), were designed and synthesized, and characterized by 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis, and HRMS. The results of the spectral analysis showed that probe L2 was more selective and sensitive to Zn2+ than probes L1 and L3. The detection limit of L2 was found to be 11.96 nmol·L-1, which was far lower than the limit value of Zn2+ in drinking water, 1.0 mg·L-1 (about 15 μmol· L-1), stipulated in the national standard GB5749-2006. There was a good linear relationship between the fluorescence intensity of probe L2 and the concentration of Zn2+ in a range of 0 to 10 μmol·L-1. Meanwhile, the singlecrystal structure of complex[Zn(C11H13ClNO4)2] (L2-Zn2+) and the Job's plot revealed a 2:1 L2-Zn2+ identification. Moreover, probe L2 could detect Zn2+ in actual water samples.
Keywords: salicylaldehyde  Schiff base  fluorescent probe  zinc ion
投稿时间:2021-12-12 修订日期:2022-04-24
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李中燕,覃海波,朱洪宇,樊旭,袁霖.三种水杨醛席夫碱荧光探针的合成及对Zn2+的识别[J].无机化学学报,2022,38(7):1291-1298.
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